Estos son los penales ejecutados en partidos clase A por la selección:
- En juego desde octubre de 1988
- En definiciones desde enero de 1998
- En Copas del Mundo
Penales desde octubre de 1988
| Fecha | Rival | Ejecutante | Gol | Resultado tras penal | Marca de jugador | Competición |
| 25/10/1988 | Rubén Espinoza | Sí | 1:0 | 1/1 | Copa del Pacífico 1988 | |
| 01/11/1988 | Rubén Espinoza | Sí | 1:1 | 2/2 | Copa Juan Pinto Durán 1988 | |
| 20/04/1989 | Rubén Espinoza | Sí | 1:1 | 3/3 | Partido amistoso | |
| 19/06/1989 | Jaime Pizarro | Sí | 2:1 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 27/06/1989 | Jaime Pizarro | Sí | 2:0 | 2/2 | Partido amistoso | |
| 08/07/1989 | Jaime Pizarro | Sí | 4:0 | 3/3 | Copa América 1989 | |
| 19/06/1991 | Jaime Vera | Sí | 1:1 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 08/07/1991 | Jorge Contreras | Sí | 2:0 | 1/1 | Copa América 1991 | |
| 14/07/1991 | Jaime Pizarro | No (atajado) | 2:0 | 3/4 | Copa América 1991 | |
| 17/07/1991 | Iván Zamorano | No (atajado) | 0:0 | 0/1 | Copa América 1991 | |
| 31/03/1993 | Fabián Estay | Sí | 1:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 30/05/1993 | Fabián Estay | Tras rebote | 1:0 (gol de Guevara) | 1/2 | Partido amistoso | |
| 24/06/1993 | José Luis Sierra | No (atajado) | 0:1 | 0/1 | Copa América 1993 | |
| 26/03/1994 | Luka Tudor | Sí | 1:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 29/03/1994 | Mario Lepe | Sí | 1:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 21/09/1994 | Luka Tudor | Sí | 1:1 | 2/2 | Partido amistoso | |
| 16/11/1994 | Rodrigo Barrera | No (desviado) | 0:2 | 0/1 | Partido amistoso | |
| 29/03/1995 | Iván Zamorano | Sí | 2:1 | 1/2 | Partido amistoso | |
| 19/04/1995 | Esteban Valencia | No (atajado) | 0:6 | 0/1 | Partido amistoso | |
| 11/10/1995 | Sebastián Rozental | Sí | 1:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 14/02/1996 | Pablo Galdames Díaz | Sí | 2:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 25/08/1996 | Sebastián Rozental | No (palo) | 0:1 | 1/2 | Partido amistoso | |
| 01/09/1996 | Iván Zamorano | Sí | 1:4 | 2/3 | Clasificatorias Francia 1998 | |
| 04/01/1997 | Rodrigo Goldberg | Tras rebote | 6:0 (gol de Cornejo) | 0/1 | Partido amistoso | |
| 29/04/1997 | Iván Zamorano | No (desviado) | 4:0 | 2/4 | Clasificatorias Francia 1998 | |
| 05/07/1997 | Iván Zamorano | Sí | 4:1 | 3/5 | Clasificatorias Francia 1998 | |
| 20/07/1997 | Iván Zamorano | Sí | 1:0 | 4/6 | Clasificatorias Francia 1998 | |
| 11/02/1998 | Marcelo Salas | Sí | 2:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 22/04/1998 | Marcelo Salas | No (desviado) | 1:0 | 1/2 | Partido amistoso | |
| 19/05/1998 | Iván Zamorano | No (desviado) | 0:1 | 4/7 | Partido amistoso | |
| 06/07/1999 | Pedro González | No (atajado) | 0:1 | 0/1 | Copa América 1999 | |
| 13/07/1999 | Marcelo Salas | No (palo) | 0:1 | 1/3 | Copa América 1999 | |
| 09/02/2000 | Reinaldo Navia | Sí | 2:1 | 1/1 | Copa Ciudad de Valparaíso | |
| 03/06/2000 | Iván Zamorano | Sí | 1:1 | 5/8 | Clasificatorias Corea/Japón 2002 | |
| 29/06/2000 | Iván Zamorano | Sí | 1:1 | 6/9 | Clasificatorias Corea/Japón 2002 | |
| 25/07/2000 | Iván Zamorano | No (atajado) | 0:0 | 6/10 | Clasificatorias Corea/Japón 2002 | |
| 14/08/2001 | Marcelo Salas | Sí | 1:1 | 2/4 | Clasificatorias Corea/Japón 2002 | |
| 11/06/2003 | Héctor Tapia | Sí | 1:1 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 06/06/2004 | Reinaldo Navia | Sí | 1:1 | 2/2 | Clasificatorias Alemania 2006 | |
| 08/07/2004 | Sebastián González | No (desviado) | 0:0 | 0/1 | Copa América 2004 | |
| 30/05/2006 | Humberto Suazo | Sí | 1:1 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 16/08/2006 | Humberto Suazo | Sí | 1:1 | 2/2 | Partido amistoso | |
| 15/11/2006 | Luis Pedro Figueroa | Sí | 3:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 18/11/2007 | Marcelo Salas | Sí | 2:1 | 3/5 | Clasificatorias Sudáfrica 2010 | |
| 19/06/2008 | Humberto Suazo | Sí | 1:1 | 3/3 | Clasificatorias Sudáfrica 2010 | |
| 29/03/2009 | Humberto Suazo | Sí | 2:0 | 4/4 | Clasificatorias Sudáfrica 2010 | |
| 09/09/2009 | Humberto Suazo | Sí | 1:2 | 5/5 | Clasificatorias Sudáfrica 2010 | |
| 04/11/2009 | Esteban Paredes | No (atajado) | 0:0 | 0/1 | Partido amistoso | |
| 09/10/2010 | Roberto Cereceda | Sí | 1:0 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 19/06/2011 | Humberto Suazo | Sí | 3:0 | 6/6 | Partido amistoso | |
| 11/10/2011 | Humberto Suazo | Sí | 4:2 | 7/7 | Clasificatorias Brasil 2014 | |
| 21/12/2011 | Sebastián Pinto | Sí | 2:2 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 29/02/2012 | Matías Fernández | Sí | 1:1 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 21/03/2012 | Esteban Paredes | No (atajado) | 2:1 | 0/2 | Partido amistoso | |
| 15/01/2013 | Fernando Meneses | Sí | 2:1 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 11/10/2013 | Arturo Vidal | Sí | 1:0 | 1/1 | Clasificatorias Brasil 2014 | |
| 14/10/2014 | Arturo Vidal | Sí | 2:2 | 2/2 | Partido amistoso | |
| 11/06/2015 | Arturo Vidal | Sí | 1:0 | 3/3 | Copa América 2015 | |
| 15/06/2015 | Arturo Vidal | Sí | 3:2 | 4/4 | Copa América 2015 | |
| 10/06/2016 | Arturo Vidal | Sí | 2:1 | 5/5 | Copa América Centenario | |
| 28/03/2017 | Alexis Sánchez | No (atajado) | 3:1 | 0/1 | Clasificatorias Rusia 2018 | |
| 16/11/2018 | Alexis Sánchez | No (atajado) | 1:3 | 0/2 | Partido amistoso | |
| 20/11/2018 | Arturo Vidal | Sí | 2:0 | 6/6 | Partido amistoso | |
| 20/11/2018 | Alexis Sánchez | Tras rebote | 3:1 (gol de Sánchez) | 0/3 | Partido amistoso | |
| 20/11/2018 | Nicolás Castillo | Sí | 4:1 | 1/1 | Partido amistoso | |
| 03/07/2019 | Eduardo Vargas | No (atajado) | 0:3 | 0/1 | Copa América 2019 | |
| 06/07/2019 | Arturo Vidal | Sí | 1:2 | 7/7 | Copa América 2019 | |
| 15/10/2019 | Arturo Vidal | Sí | 3:1 | 8/8 | Partido amistoso | |
| 13/10/2020 | Arturo Vidal | Sí | 1:1 | 9/9 | Clasificatorias Catar 2022 | |
| 14/06/2021 | Arturo Vidal | Tras rebote | 1:1 (gol de Vargas) | 9/10 | Copa América 2021 | |
| 10/06/2022 | Diego Valencia | No (atajado) | 0:2 | 0/1 | Partido amistoso | |
| 27/09/2022 | Alexis Sánchez | No (atajado) | 2:2 | 0/4 | Partido amistoso | |
| 16/06/2023 | Bruno Barticciotto | Sí | 4:0 | 1/1 | Partido amistoso |
En definiciones desde enero de 1998
| Fecha | Rival | Ejecutante | Gol | Resultado tras penal | Competición |
| 31/01/1998 | Irán | José Luis Sierra | No (atajado) | 0:1 | 1998 Carlsberg Cup |
| Nelson Parraguez | Sí | 1:2 | |||
| Rafael Olarra | No (atajado) | 1:3 | |||
| Rodrigo Barrera | Sí | 2:3 | |||
| 13/07/1999 | Uruguay | Jorge Vargas | Sí | 1:1 | Copa América 1999 |
| Mauricio Aros | No (atajado) | 1:2 | |||
| David Pizarro | Sí | 2:3 | |||
| Pedro Reyes | Sí | 3:4 | |||
| 28/06/2014 | Brasil | Mauricio Pinilla | No (atajado) | 0:1 | Copa del Mundo Brasil 2014 |
| Alexis Sánchez | No (atajado) | 0:1 | |||
| Charles Aránguiz | Sí | 1:2 | |||
| Marcelo Díaz | Sí | 2:2 | |||
| Gonzalo Jara | No (palo) | 2:3 | |||
| 04/07/2015 | Argentina | Matías Fernández | Sí | 1:0 | Copa América 2015 |
| Arturo Vidal | Sí | 2:1 | |||
| Charles Aránguiz | Sí | 3:1 | |||
| Alexis Sánchez | Sí | 4:1 | |||
| 26/06/2016 | Argentina | Arturo Vidal | No (atajado) | 0:0 | Copa América Centenario |
| Nicolás Castillo | Sí | 1:0 | |||
| Charles Aránguiz | Sí | 2:1 | |||
| Jean Beausejour | Sí | 3:2 | |||
| Francisco Silva | Sí | 4:2 | |||
| 11/01/2017 | Croacia | Eduardo Vargas | Sí | 1:0 | 2017 China Cup |
| Pablo Galdames Millán | Sí | 2:1 | |||
| Jean Beausejour | Sí | 3:1 | |||
| Álvaro Ramos | Sí | 4:1 | |||
| 28/06/2017 | Portugal | Arturo Vidal | Sí | 1:0 | Copa Confederaciones 2017 |
| Charles Aránguiz | Sí | 2:0 | |||
| Alexis Sánchez | Sí | 3:0 | |||
| 28/06/2019 | Colombia | Arturo Vidal | Sí | 1:1 | Copa América 2019 |
| Eduardo Vargas | Sí | 2:2 | |||
| Erick Pulgar | Sí | 3:3 | |||
| Charles Aránguiz | Sí | 4:4 | |||
| Alexis Sánchez | Sí | 5:4 | |||
| 14/06/2022 | Ghana | Ronnie Fernández | Sí | 1:0 | 2022 Kirin Cup |
| Tomás Alarcón | No (atajado) | 1:1 | |||
| Ben Brereton | No (atajado) | 1:2 | |||
| Gary Medel | No (desviado) | 1:3 |
En Copas del Mundo
| Fecha | Rival | Ejecutante | Gol | Resultado tras penal | Competición |
| 19/07/1930 | Francia | Carlos Vidal | No (atajado) | 0:0 | Copa del Mundo Uruguay 1930 |
| 13/06/1962 | Brasil | Leonel Sánchez | Sí | 2:3 | Copa del Mundo Chile 1962 |
| 15/07/1966 | Corea del Norte | Rubén Marcos | Sí | 1:0 | Copa del Mundo Inglaterra 1966 |
| 17/06/1982 | Austria | Carlos Caszely | No (desviado) | 0:1 | Copa del Mundo España 1982 |
| 24/06/1982 | Argelia | Miguel Ángel Neira | Sí | 1:3 | Copa del Mundo España 1982 |
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